I derby del cuore non gli hanno portato bene fino all’annata 2014-15, quando ha eliminato la Roma dalle due coppe: Montella, allora allenatore della Fiorentina, finalmente sfatava un tabù lungo 9 partite. L’ex stranamente innocuo ha una media punti di 0,71 contro i giallorossi e con il Milan all’andata ha incassato l’ottavo ko. Solo la Juventus lo ha battuto più volte, 11, ma il tecnico di Pomigliano d’Arco si è tolto la soddisfazione di battere i primi della classe in 4 occasioni, il doppio rispetto all’avversaria che oggi si presenta alla Scala del calcio con l’obbligo di vincere e il suo simbolo in panchina in attesa di essere chiamato in causa per lasciare l’ultima traccia in uno stadio a lui caro. «Non so se sia o meno l’ultima gara di Totti a San Siro, so che qui ha sempre giocato bene. Mi auguro – dice – che questa volta non giochi. Con Francesco vado molto d’accordo perché non ci sentiamo mai, siamo schivi, ma ci vediamo spesso perché organizzano le mogli. È un campione che ha fatto la storia del calcio italiano e della Roma, mi auguro che possa scegliere il meglio per se stesso con la massima serenità. Magari ci riserverà qualche sorpresa…».
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